Den Backofen auf 180 °C vorheizen.
Den Kürbis schälen, halbieren und mit einem Löffel die Kerne herausschaben. Das Fruchtfleisch in Würfel schneiden und diese in einer Schüssel mit gemahlenem Kreuzkümmel, geräuchertem Paprika, Salz und Pfeffer vermengen.
Die panierten Kürbiswürfel auf einem mit Backpapier belegten Backblech verteilen, in den vorgeheizten Ofen geben und 30–35 Minuten bei 180–190 °C backen.
Während der Kürbis backt, das Guacamole zubereiten. Die Avocado in Würfel schneiden oder mit einer Gabel zerdrücken – je nach Reife. Die Tomaten in Würfel schneiden und die Schalotte fein hacken. Beides zur Avocado geben, zusammen mit dem Limettensaft verrühren. Anschließend das Guacamole mit Salz und Pfeffer abschmecken und vorerst in den Kühlschrank stellen.
Den gebackenen Kürbis aus dem Ofen nehmen und kurz abkühlen lassen. Etwa die Hälfte dann zu einem glatten Püree pürieren. Das Püree mit der zweiten Hälfte der gebackenen Würfel, den roten Bohnen, dem Cheddar und dem Chilli vermengen.
Eine Pfanne erhitzen, deren Durchmesser etwas größer ist als der der Tortillas.
1 Tortilla auf den Boden der Pfanne legen und bei schwacher Hitze ca. 30 Sekunden anbraten. Anschließend die Tortilla mit der Hälfte der Kürbisfüllung bestreichen, eine zweite Tortilla darauflegen und ca. 1,5 Minuten braten. Dann die Quesadilla in der Pfanne wenden, weitere 2 Minuten von der anderen Seite braten und aus der Pfanne nehmen.
Auf dieselbe Weise die zweite Quesadilla aus dem Rest der Kürbismischung und den verbleibenden 2 Tortillas zubereiten.
Jede Quesadilla in 6 Stücke schneiden und mit dem gekühlten Guacamole servieren.
